公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……

蒋南孙（张曼玉饰）和朱锁锁（钟楚红饰）在金色的太阳雨下相遇，性格不同年纪相仿的她们成为莫逆。二人偶遇中日混血男子宋家明，在海洋公园开心玩乐过后又失去联系，但是年轻的她们不在意，总觉得前路还有更好的。中学毕业后南孙继续升读大学，锁锁出来工作。懂得利用本钱的锁锁总是搬家，一次比一次豪华。而大学毕业后的南孙从低做起，不免觉得挨得辛苦。重遇宋家明对于南孙来说是乌云里的阳光，面对家明对锁锁现状的追问，南孙敏感地避而不答。南孙父亲炒楼失败，突发心脏病死亡。锁锁大方出手相助，帮蒋家渡过难关。南孙觉得自己不应该自私，让锁锁和家明见面了。

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1992年，罗俄米的丈夫马达官，因为恐惧97，带着妻子和两个儿子，迁往马来西亚定居。可是，马达官不幸于三年后车祸离世，他的两个儿子继承父业，并分别娶了当地的女子路芙及小华为妻。路芙是个孤儿，自小就有发恶梦的习惯，所以她常常活在恐惧之中。再过几年，罗俄米的两个儿子亦相继死去。马来西亚经济衰退，更令她一贫如洗，罗俄米决定返回香港。小华悄然引退，唯有路芙愿意忍受贫穷，跟着她的奶奶去香港，她觉得奶奶正义并且善良。经过十年的洗礼，香港已是人面全非。

舞台助理阿星（黄耀明 饰）打算帮助好友演出，不料登台前突发意外，阿星只好在后台找到临时帮忙的Icy（李丽珍 饰）合作救场，二人配合默契，但此后却失去了联系。多日以后，阿星在Icy工作的唱片行终于找到了这个令他惦念的姑娘，二人对彼此的好感日渐增长，但阿星习惯了随性的生活，虽然要有去美国的想法，但没有执行计划的信念，Icy虽然中意阿星，但后者的飘忽令她颇为不满。Icy平日与前任男友以及一组三兄弟合组乐队，怀揣音乐梦想的Icy等人一直在寻找机会，终于，Icy用小计策成功向唱片公司经理推销了自己的音乐，得到了发唱片的机会，与此同时，阿星也开始为了能去美国演出刻苦练舞，可Icy渐渐对阿星失去了耐心……

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