1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
清朝末年的香港，在上、中、西环有“镇三环”之称的帮办暗中勾结西环恶霸勾心虎，西环治安一时乌烟瘴气。警官马如龙（成龙）奉命接管西环后，迅速将勾心虎拘捕人狱，招来“镇三环”的怨恨。彼时内地革命风云翻涌，革命党人来港宣传，并计划营救被捕同志。为将革命党人一网打尽，清廷派遣密使联络镇三环，马如龙结识白影红、莹莹、珊珊等革命党人（张曼玉、关之琳、刘嘉玲等）后也被卷入斗争漩涡，而同时，一群四肢发达头脑简单的海盗正在伺机向马如龙报仇。
