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周建（王学兵）和夏蓓（刘婕）在繁琐的婚前准备过程中，与五段不同年龄段人的爱情故事迎面，在这些故事里，他们瞥见自己的过去、现在以及可能的未来。

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。

特丽莎（罗宾•莱特•潘 饰）离婚后，儿子是她的珍宝。她是一名专栏作家，为了给儿子好的生活，她工作勤劳。一天她在海边跑步的时候，捡到了一个玻璃瓶，里面竟有一封信。特丽莎深切的感受到了写信人心痛的感觉，阴差阳错之间这封信被刊登在了报纸上。读者反应热烈，为了乘胜追击，报社派出特丽莎寻找这封信的主人。

延敏（全智贤 饰）以假身份与一位军官通信。他们采用的是十分古老的飞鸽传书方式，延敏非常乐在其中。事实上，这名军官早已洞悉到了她的谎言，依然与延敏保持联系。通信有5年之久了，两人正准备见面的时候，延敏却没有出现。 难过十分的军官回到了与延敏通讯时居住的小镇，寻找着对方的点滴。期间常常有信鸽给他送来勉励的话语。随后，他在书店里遇到了一名女孩，似曾相识的感觉令他困惑不已。临别之际，他再次来到这间书店，向女孩诉说着自己的失落与伤心。 多年后，他看到了《白色情人节》这本书，才明白了书店女孩的真实身份。

人们总是难以抗拒《忧郁星期天》的悲伤情调，原来这首歌与一段复杂凄美的爱情故事有关。上世纪30年代的匈牙利首都布达佩斯的一个餐馆里，美丽的伊洛娜（艾丽卡·莫露珊 Erika Marozsán 饰）同时被两个男人深爱着。一个是餐厅老板，另一个是钢琴师。三个人都并不愿意改变现况，打破平衡，伊洛娜同时拥有两个男人的爱而深感平静幸福。钢琴师为她创作出《忧郁星期天》，他和餐厅也因此一举成名。